اسکات کاسلو مدرک لیسانس خود را از دانشگاه ویرجینیا با گرایش دوگانه در روابط خارجی و زبان فرانسه اخذ کرد. او سپس به دانشکده حقوق دانشگاه ریچموند رفت و در آنجا چندین دوره کارآموزی و کلینیک در رشته‌های متنوعی از جمله با کمیسیون تجارت فدرال، کلینیک تجاری بین‌المللی ریچموند و چندین شرکت خصوصی دعوی حقوقی گذراند. شیفتگی اسکات به امور بین الملل از 10 سالگی زمانی که او و خانواده اش برای مدتی به جنوب فرانسه نقل مکان کردند آغاز شد. او از آن زمان تا کنون عشق مادام العمر به یادگیری زبان های جدید و فرهنگ های جدید داشته است.